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關于咪唑的化學性質介紹

發布日期:2020-03-27

化學性質的咪唑是分子結構中含有兩個間位氮原子的五元芳雜環化合物,咪唑環中的1-位氮原子的未共用電子對參與環狀共軛,氮原子的電子密度降低,使這個氮原子上的氫易以氫離子形式離去。因而咪唑具有弱酸性,可與強堿構成鹽。
咪唑環中的3-位氮原子的未共用電子對不參與共軛,而占據sp2雜化軌跡,能夠接受質子,與強酸構成鹽。咪唑的堿性略強于吡唑和吡啶。咪唑環中存在互變異構現象。1-位氮原子上的氫能夠轉移到3-位氮原子上,所以,分別在4-位與5-位有相同替代基的咪唑衍生物是互變異構體。
咪唑對酸安穩,有抗氧化性。咪唑的衍生物廣泛存在于自然界中。如組Chemicalbook胺、組氨酸、苯并咪唑等。咪唑的酰基化合物中有一些令人感興趣的試劑。例如1-乙酰咪唑是一種安穩的酰化劑。與吡咯反應,生成1-乙酰吡咯。再者在通常情況下,1-乙酰基咪唑使用格氏試劑及還原劑可生成酮和醛。N,N′-羰基二咪唑與羧基反應,生成有用的試劑酰基咪唑。咪唑與天然化合物之間的關系極為密切。
例如與嘧啶環縮合后,得到嘌呤衍生物,除作為像6-氨基嘌呤、鳥嘌呤等核酸的堿基外,還存在于生物體中的尿酸、咖啡堿和茶堿中。咪唑的催化作用,如加快酶的水解等,正在研討中。對皮膚引起過敏性,其毒性與二元胺相近。大鼠經口LD501880mg/kg。

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